Durante la prima guerra contro i Malatesta (1458), San Marino era alleata di Alfonso d’Aragona Re di Napoli. Le milizie sammarinesi avevano occupato gran parte del territorio nemico fatta eccezione per Rimini, ma per intercessione di Pio II fu raggiunta la pace. San Marino, in cambio dei sacrifici sostenuti, ebbe in cambio solo il Castello di Fiorentino senza la Corte.

Per volontà del popolo il Castello di Fiorentino venne completamente distrutto in quanto costituiva un pericoloso avamposto nel caso che le vicende delle guerre volgessero in futuro a favore dei Malatesta di Rimini. Per cui di quel Castello rimangono oggi solo i ruderi. Nella terza ed ultima guerra Malatestiana, i sammarinesi si allearono con il Papa Pio II, il quale, prima mediatore, divenne acerrimo nemico di Sigismondo Malatesta.
In tale occasione, però, i sammarinesi vollero preventivamente mettere in chiaro le cose garantendosi eventuali compensi. Fu raggiunto dunque il trattato di Fossombrone del 21 settembre 1462, firmato dal Card. Di Teano Legato Pontificio, ratificato da Pio II.
Nel trattato veniva stipulato che a San Marino sarebbero stati concessi in dominio assoluto, la Corte di Fiorentino, i Castelli di Montegiardino e di Serravalle con le rispettive Corti, terreni e giurisdizioni.
La guerra si concluse vittoriosamente nella primavera del 1463.
Il Papa, con bolla del 27 giugno, confermò le concessioni stabilite dal trattato di cui già si è detto, ma riconobbe legittimo anche il possesso del Castello di Faetano che si era arreso spontaneamente alle milizie sammarinesi.
Si aprì una lunga contesa fra San Marino e Verucchio per l’interpretazione del trattato di Fossombrone al riguardo di alcune terre. Alla fine si addivenne ad un accordo di compromesso e i confini furono fissati al «Ventoso», esattamente in località «Il Sorbo», mentre la Chiesa di «Stradolo» rimase nel territorio di Verucchio. Anche il Castello di Serravalle, che aveva firmato un atto di sottomissione allo Stato Pontificio, non giunse subito alle dipendenze di San Marino. Ciò avvenne solo il 19 marzo 1464.
Il territorio conquistato era di circa 30 Kmq e andava a raddoppiare quello già esistente, così la Repubblica di San Marino raggiunse la sua massima entità territoriale, rimasta invariata nel tempo: 61 Kmq.
Nel corso della campagna Napoleonica del 1797, il Generale Napoleone Bonaparte, rimasto ammirato di trovare in mezzo agli stati d’Italia quello che definì «échantillon de liberté», il 7 febbraio inviò a San Marino lo scienziato Gaspare Monge a rendere ossequio all'antichissima Repubblica, offrendo un ampliamento del territorio che avrebbe incorporato tutti i domini malatestiani fino a raggiungere lo sbocco sul mare.
Ma l’offerta fu rifiutata.
Il timore era che se il territorio sammarinese fosse divenuto troppo appetibile per le sue dimensioni, avrebbe corso il rischio, nel corso del tempo, di essere incorporata nello Stato Pontificio prima e nel Regno d’Italia poi.
Va infine ricordato che nella circostanza citata gli abitanti di Pietracuta e di Montemaggio fecero giungere al Monge una supplica per poter tornare a fare parte della Repubblica di San Marino dalla quale erano stati staccati «da perfidia, raggiro e fatale destino»; ma, a seguito della rinuncia fatta rispetto alle offerte del Generale Napoleone, la petizione non ebbe alcun seguito

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A cura di Acì